Microsoft zbudował swoją pozycję, sprzedając system MS-DOS przeznaczony dla komputera IBM PC i jego klonów. Choć DOS działał w trybie tekstowym, a jego użytkownicy nie wyobrażali sobie, że peceta można obsługiwać inaczej, założyciel firmy Bill Gates dostrzegł potencjał graficznego interfejsu użytkownika, który Apple opracowało dla swoich maszyn Lisa oraz Macintosh.
GUI dla peceta
Choć pierwszym wersjom Windows daleko było do wyposażonego w dopracowany interfejs systemu Mac OS, miały one niepodważalną zaletę – można było uruchomić je na tanim, powszechnie dostępnym klonie PC dowolnej firmy, jeżeli tylko był w nim zainstalowany procesor Intel x86. System szybko się rozwijał. Windows 3.0 był już dojrzałym środowiskiem z szerokim wachlarzem programów do tworzenia publikacji (PageMaker, Photoshop) czy projektowania (AutoCAD), a wersja 3.11 stała się standardowym dodatkiem do DOS-u w każdym nowym pececie. Prawdziwy przełom w rozwoju Windows przyniósł rok 1995. Dzięki kampanii reklamowej za pół miliarda dolarów ludzie na całym świecie dowiedzieli się o systemie, w którym programy uruchamia się za pomocą wygodnego przycisku Start, pliki przechowywane są na podręcznym pulpicie, a urządzenia instaluje się, po prostu podłączając do komputera. Windows 95 startował z pominięciem DOS-u, który został głęboko ukryty przed oczami przeciętnego użytkownika. Teraz każdy pecet oferował taki sam komfort pracy jak drogi Macintosh. Dzięki popularności pecetów z nowymi Windowsami Apple otarło się o bankructwo, a Microsoft zdobył ponad 90-procentowy udział w rynku systemów operacyjnych, likwidując konkurencyjne oprogramowanie dla pecetów, np. chwalony za stabilność system IBM OS/2.
Wielka unifikacja
Kolejnym krokiem milowym w rozwoju Okienek był Windows XP, który połączył dwie niezależnie rozwijane gałęzie Windows – wywodzącą się z DOS-u hybrydową platformę 32-bit/16-bit i czysto 32-bitowego Windowsa NT, stworzonego od podstaw na początku lat 90-tych z myślą o zastosowaniach profesjonalnych, obsłudze serwerów i stacji roboczych. Wskutek dwoistości użytkownicy musieli dotąd wybierać między łatwością użytkowania, instalacji sprzętu i obsługi multimediów (Windows 95 i 98), a stabilną pracą aplikacji 32-bit, obsługą kronikowanego systemu plików NTFS i lepszą implementacją protokołów sieciowych (Windows NT).
Windows XP z 2001 roku, który bazował na Windows NT, połączył stabilność pracy z łatwą obsługą i multimedialnymi fajerwerkami. Mimo początkowych problemów z bezpieczeństwem system szybko podbił rynek i stał się punktem odniesienia, do którego użytkownicy przyrównywali kolejne Okienka.
Blaski i cienie
Od czasu premiery Windows XP Microsoft porusza się po sinusoidzie – po udanych wersjach systemu następują spektakularne wpadki. Wypełniona po brzegi nowinkami technicznymi Vista z 2007 roku zniechęciła użytkowników problemami z kompatybilnością sprzętu i wolną pracą. Po usunięciu niedociągnięć poprawiona Vista, czyli Windows 7, zastąpiła Windows XP w roli standardowego systemu i w domach, i w korporacjach. Następnie Microsoft znów się potknął – wprowadzone w Windows 8 modyfikacje w interfejsie wymagały zmiany wieloletnich nawyków, co wywołało furię większości klientów. Nadchodzący Windows 10 będzie dla „ósemki” zapewne tym, czym Windows 7 był dla Visty: wersją poprawioną, dostosowaną do potrzeb użytkownika wersją, która na długo zagości na pecetach. Jest to prawdopodobne tym bardziej, że Windows 10 jest ostatnią wersją systemu w tradycyjnym rozumieniu – „dziesiątka” będzie usługą, w której nowe funkcje będą pojawiały się latami, w miarę ich opracowywania.
1973: Xerox Alto
Powstaje pierwszy eksperymentalny komputer z graficznym interfejsem użytkownika (GUI), bazującym na oknach i ikonach, obsługiwany za pomocą myszy.
1981: Apple Lisa
Steve Jobs, założyciel Apple, po zapoznaniu się z komputerem Alto opracowuje pierwszy komercyjny komputer z GUI – Apple Lisa. Jest on przeznaczony dla biznesu, można uruchomić w nim m.in. edytor tekstu i arkusz kalkulacyjny.
1983: Demonstracja Windows
Bill Gates zainspirowany systemem Apple Lisa i oraz graficznym środowiskiem Visi On przeznaczonym dla MS-DOS prezentuje pierwszą wersję swojej nakładki graficznej na system MS-DOS 2.0. Pozwala ona na wielozadaniową pracę z kilkoma aplikacjami.
1985: Windows 1.0 – nakładka na DOS
Pierwsza komercyjna wersja Windows jest sprzedawana jako nakładka na system MS-DOS. Pozwala na ograniczoną wielozadaniowość aplikacji uruchamianych w oknach (zarówno MS-DOS, jak i natywnych) i na obsługę myszą. Pojawiają się pierwsze natywne sterowniki urządzeń.
1987: Windows 2.0 – prawdziwe okna
W kolejnej wersji Windows pojawiają się znacznie bardziej funkcjonalne okna programów, które użytkownik może teraz dowolnie rozmieszczać w obszarze roboczym. Rosną też możliwości graficzne systemu, co wiąże się bezpośrednio
z rozwojem pecetów – obsługiwane są karty graficzne VGA, co oznacza, że użytkownicy mogą cieszyć się obrazem w 16 kolorach i bardzo wysokiej jak na tamte czasy rozdzielczości 640x480 pikseli.
W systemie Windows 2.0 można pracować na pierwszych wersjach aplikacji biurowych Microsoft Word i Microsoft Excel dla Windows. Firma Apple odpowiada na premierę nowego systemu Microsoftu w typowy dla siebie sposób – pozywając twórców za sklonowanie interfejsu komputera Macintosh. Sąd w Kaliforni odrzuca jednak oskarżenia o naruszenie patentów, odblokowując w ten sposób drogę do dalszego rozwoju Windows.
1990: Windows 3.0 – standardowe środowisko
Pierwsza wersja Windows, która odniosła sukces komercyjny. System pozwał w pełni wykorzystać możliwości procesorów Intel 286 i 386, np. tryb chroniony oraz wielozadaniowość. W wersji 3.1 pojawiła się obsługa kart dźwiękowych oraz płyt CD‑ROM.