1993: Windows 3.11
Okienka zaprojektowane do pracy w sieci. System zawierał moduł, który pozwalał tworzyć sieci P2P pomiędzy komputerami z Windows i zakładać grupy robocze służące do wymiany plików. Można też było zainstalować stos protokołów TCP/IP i łączyć się z internetem. Ponadto ta wersja systemu obsługiwała np. fonty TrueType.
1993: Windows 3.1 NT – 32-bitowy system dla profesjonalistów
Współczesny system operacyjny Microsoftu narodził się właśnie w tym miejscu, jako Windows NT (ang. New Technology – nowa technologia). Podszywając się pod własną, dobrze znaną markę i wykorzystując okienkowy interfejs Windows 3.1, w rzeczywistości Microsoft wypuścił na rynek całkowicie nowy, 32-bitowy system operacyjny przeznaczony do zastosowań profesjonalnych. Windows NT nie miał nic wspólnego z dobrze znanym w tym czasie i bardzo popularnym DOS-em, a zaletami nowego systemu były prawdziwa wielozadaniowość, wcześniej dostępna tylko na platformie UNIX, kronikowany, odporny na uszkodzenia system plików NTFS, który wspierał nazwy plików dłuższe niż osiem znaków (co było charakterystyczne dla DOS-a) oraz rejestr systemu, który zastąpił tekstowe pliki konfiguracyjne DOS-a. Windows NT nie podbił jednak rynku ze względu na ubogą ofertę oprogramowania. Nie był zgodny z aplikacjami MS-DOS i 16-bitowymi aplikacjami Windows 3.1. Kompatybilne z Windows NT aplikacje 32-bit były w tamtych czasach prawdziwą rzadkością.
1995: Windows 95 – menu Start i pulpit
Największa rewolucja w historii systemu. Windows przestał być nakładką na DOS i przekształcił się w odrębny 32-bit system operacyjny, który umożliwiał łatwą instalację urządzeń bez konieczności ich ręcznej konfiguracji (tzw. plug and play). Pojawiły się nowoczesny pulpit, menu Start oraz pasek zadań, który pozwalał na łatwe przełączanie programów. W nowym systemie obok aplikacji 32-bit można było uruchamiać starsze programy 16-bitowe, także aplikacje MS-DOS. Ceną za wsteczną kompatybilność z MS-DOS była stabilność dużo niższa niż w wersji Windows NT. Wraz z aktualizacjami pojawiły się istotne komponenty: API do gier DirectX oraz przeglądarka internetowa Internet Explorer. Kontynuacjami systemu były wersje Windows 98 oraz Windows Millenium Edition (Me) – ostatnia odsłona Okienek z fragmentami 16-bitowego kodu wywodzącego się z MS-DOS.
1999: Windows 2000 Professional – zabawa w przerwie od pracy
Linia profesjonalna systemów Microsoftu otrzymała nowoczesny GUI wzorowany na Windows 95 już w wersji NT 4.0 (w 1996 r.), ale dopiero wersja Windows 2000 wniosła do linii NT poważne zmiany. Dzięki integracji z DirectX środowisko NT zaczęło obsługiwać gry, co było ważnym krokiem na drodze do integracji linii konsumenckiej, Windows 9x, oraz profesjonalnej, NT. Pojawił się mechanizm instalacji sprzętu plug and play, menedżer urządzeń, obsługa multimediów, możliwość korzystania z akcesoriów USB i konsola zarządzania, która ułatwiała administrację systemem. W Windows 2000 zadebiutowała istotna usługa Active Directory, która odpowiada za autoryzację i kontrolę dostępu do zasobów w sieciach korporacyjnych.
2001: Windows XP – wielka unifikacja
Połączenie stabilności i wydajności systemów z linii NT z funkcjami multimedialnymi i łatwością obsługi, które cechowały linię 9x. System otrzymał odświeżony interfejs z podcieniami menu i technologią renderowania czcionek ClearType, która znacząco poprawiła jakość wyświetlania tekstu. XP wyróżniał się doskonałą obsługą grafiki 3D dzięki nowej generacji DirectX 8 i był dobrze przystosowany do pracy w internecie, m.in. dzięki wbudowanemu firewallowi, obsłudze modemów DSL i sieci Wi-Fi. Problemom XP z bezpieczeństwem Microsoft zaradził za sprawą dużej modyfikacji Service Pack 2. Dodane w niej Centrum Bezpieczeństwa ułatwiało kontrolę aktualizacji i zabezpieczenie połączenia.
2007: Windows Vista – ładniej, ale z problemami
Kolejna edycja systemu cechowała się wzmocnionymi zabezpieczeniami. Aby zmniejszyć ryzyko infekcji szkodliwym oprogramowaniem, które w tym czasie stało się prawdziwą plagą dla użytkowników Windows XP z komputerami podłączonymi na stałe do internetu, wprowadzono mechanizm Kontroli Konta Użytkownika (UAC), który blokował automatyczne uruchamianie programów z uprawnieniami administratora. Kolejną istotną zmianą było wprowadzenie nowego stylu pulpitu Aero Glass, który bazował na półprzezroczystych dekoracjach okien, podcieniach oraz animowanych przejściach. Vista wprowadziła także wiele zmian w architekturze systemu, m.in. nowy model sterowników graficznych, a pozwalające na wielozadaniowe korzystanie z GPU nowe biblioteki DirectX zwiększyły wydajność systemu w grach 3D. Niestety nowy system szybko zdobył złą prasę, przede wszystkim w związku z problemami z kompatybilnością sterowników, szczególnie w wersji 64-bit, gdzie wymagały one podpisania certyfikatem cyfrowym, oraz za sprawą irytujących komunikatów UAC.
2009: Windows 7 – kolejny standard
Krytyka systemu z 2007 roku skłoniła Microsoft do szybkiego przygotowania następcy. Windows 7 był w praktyce poprawioną Vistą, która cechowała się lepszą wydajnością oraz poprawionym działaniem mechanizmu UAC. Dzięki pełnej zgodności ze sterownikami urządzeń przygotowywanymi z myślą
o Viście Microsoft uniknął problemów z kompatybilnością sprzętu. Windows 7 szybko stał się ulubionym systemem użytkowników i w trzy lata po premierze odebrał Windowsowi XP tytuł najpopularniejszej wersji Okienek. W kwietniu 2015 roku z Windowsa 7 korzystało blisko sześciu na dziesięciu użytkowników komputerów osobistych. To właśnie popularność tego systemu sprawiła, że wielu użytkowników nie chciało przesiadać się na nowsze, odmienione wersje – Windows 8 i 8.1.
2012: Windows 8 – kłopotliwa nowoczesność
Pierwsza wersja Windows, którą można uruchomić na innych procesorach niż x86 czy IA64. W okrojonej wersji Windows 8 działa na mobilnych procesorach ARM, ale za cenę braku kompatybilności z aplikacjami dla wcześniejszych wersji systemu. System został przystosowany do obsługi dotykowej, tak by można było z niego korzystać na urządzeniach pozbawionych myszy i klawiatury. Programy są uruchamiane za pomocą ekranu startowego z kafelkami, zaczerpniętymi z systemu mobilnego Windows Phone. W systemie pojawiły się tzw. aplikacje Modern, które działają wyłącznie w trybie pełnoekranowym, ułatwiając obsługę w trybie dotykowym. Na pulpicie jest „dotykowy” pasek boczny, a nowy mechanizm przełączania aplikacji sprawia, że obok siebie pokazywane są aplikacje klasyczne i niewidoczne na Pasku Zadań aplikacje Modern. Radykalna zmiana sposobu obsługi zraziła wielu użytkowników – szybko pojawiła się aktualizacja 8.1, która podczas logowania pozwalała pominąć ekran startowy z kafelkami.
2015: Windows 10 – system usługą
W nowym OS-ie nie wycofano się z „dotykowego” interfejsu i aplikacji Modern, ale przywrócono np. menu Start. Aby zachęcić użytkowników do korzystania z nowoczesnych aplikacji, na desktopie będzie można uruchamiać je w oknach i używać tak samo jak programów Win32. Począwszy od Windows 10, ten sam kod będzie działał na różnych urządzeniach – serwerach, pecetach czy smartfonach. Wersje będą różniły się zestawem aktywnych usług i interfejsami przystosowanymi do urządzeń wejścia i wyjścia danego sprzętu. Nowe funkcje będą dodawane w miarę opracowywania, a oprogramowanie będzie dostarczane jako usługa na czas życia urządzenia.
